蝉蜕为蝉科虫豸黑蚱（Cryptotympana pustulata Fabricius）的若虫羽化时脱落的皮壳
，拥有分散风热
，利咽
，透疹
，明目退翳
，解痉等功效。现代药理钻研批注
，蝉蜕拥有镇静、镇痛、解热、抗炎、抗过敏、抗惊厥、抗癌等作用
，内含大量甲壳质及蛋白质、氨基酸、有机酸及 24 种微量元素。近年来为了提升蝉蜕的质量节造水平
，四川、江苏、广东等多个省级蝉蜕配方颗粒尺度中
，都使用乙酰多巴胺二聚体作为质控物质
，下图为四川省蝉蜕配方颗粒尺度有关内容（图1、图2）。

图 1

图 2

尺度中明确了乙酰多巴胺二聚体的分子式
，但未明确其结构
，目前市场上关于乙酰多巴胺二聚体的结构存在较大争议
，重要在2位和3位碳绝对构型的差距
， ( 2R,3S)-乙酰多巴胺二聚体（CAS号：315188-82-0）
，(2S,3R) -乙酰多巴胺二聚体（CAS号：1519015-73-6）
，两化合物为一对对映异构体
，详见图3。

图 3

乙酰多巴胺二聚体的同分异构体乙酰多巴胺二聚体B也存在同样的情况
， ( 2R,3S)-乙酰多巴胺二聚体B（CAS号：315188-81-9）
，(2S,3R)-乙酰多巴胺二聚体B（CAS号：482579-01-1）
，详见图4。

图 4

那么到底哪个化合物(构型)才是乙酰多巴胺二聚体的正确结构呢？争议又是若何产生的呢？

通过文件调研发现
，文件[1]杨璐,李国玉,王航宇等
，沈阳药科大学学报, 2012, 29(01):31-35.和文件[2]Noda N, Kubota S, Miyata Y, et al. Chemical and pharmaceutical bulletin, 2000, 48(11): 1749-1752均报路了关于乙酰多巴胺二聚体两个化合物的结构
，见图5。文件通过质谱和核磁确认其平面结构
，通过圆二色谱确认其绝对构型( 2R,3S)-
，因而国内大无数钻研人员参考了这两篇文件的结论。

图 5

图 6 文件[2]的圆二色谱了局及化合物结构

但在2014年
，Yan Y M, Ai J, Shi Y N, et al. Organic letters, 2014, 16(2): 532-535.对文件[2]的结构进行了纠错
，以为文件[2]的结构应该是(2S,3R)的绝对构型。文件[3]从九香虫（Aspongopus chinensis）中分离出来了一对表消旋体(+)-2和(-)-2（图7）
，平面结构与乙酰多巴胺二聚体一致
，(+)-2的绝对构型为(2S,3R)
，(-)-2的绝对构型为( 2R,3S)
，其圆二色谱见图8
，并且文件[3]还通过推算ECD数据对他们的CD数据及结构进行了佐证（图9）
，对比文件[2]和文件[3]的圆二色谱了局
，文件[2]中的绝对构型应与(+)-2一致
，因而文件[2]化合物的构型为(2S,3R)。文件[1]得出绝对构型的凭据是与文件[2]的圆二色谱一致
，所以文件[1]的正确构型也应为(2S,3R)。

图7

图8

图9

由上述可知
，乙酰多巴胺二聚体绝对构型应为(2S,3R)
，对应的正确CAS号为1519015-73-6
，乙酰多巴胺二聚体B对应的正确CAS号为482579-01-1。

天然化合物由于结构的多样性和复杂性
，微幼的差距城市导致物理性质或生物活性产生较大的分歧
，所以对于结构简直认要求专业和严谨
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参考文件：

[1]杨璐,李国玉,王航宇,张珂,王金辉.蝉蜕中乙酰多巴胺二聚体超高效液相色谱法多组分测定及其在药材中的散布[J].沈阳药科大学学报,2012,29(01):31-35.

[2] Noda N, Kubota S, Miyata Y, et al. Optically active N-acetyldopamine dimer of the crude drug" Zentai," the cast-off shell of the Cicada, Cryptotympana sp[J]. Chemical and pharmaceutical bulletin, 2000, 48(11): 1749-1752.

[3] Yan Y M, Ai J, Shi Y N, et al. (±)-Aspongamide A, an N-acetyldopamine trimer isolated from the insect Aspongopus chinensis, is an inhibitor of p-Smad3[J]. Organic letters, 2014, 16(2): 532-535.

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